Caféine.html |
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| Caféine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | ||
| Synonymes | 1,3,7-triméthylxanthine Théine Guaranine Matéine Méthylthéobromine Méthylthéophylline |
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| N° CAS | |||
| N° EINECS | |||
| PubChem | 2519 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Poudre blanche | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H10N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 194,19108 g∙mol-1 C 49,48%, H 5,19%, N 28,85%, O 16,48%, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 234 à 236,5 °C1 | ||
| Solubilité | 22 mg∙mL-1 (25 °C) 180 mg∙mL-1 (80 °C) 670 mg∙mL-1 (100 °C) |
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| Masse volumique | 1,23 (18 °C)1 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R | 22, | ||
| Phrases S | 2,1 | ||
| Transport |
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| NFPA 704 | |||
| Ingestion | fatal en cas d'absorption en trop grande quantité | ||
| Caractère psychotrope | |||
| Catégorie | Stimulant | ||
| Mode de consommation | ingestion | ||
| Autres dénominations | café, thé, guarana | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine | ||
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La caféine (ou théine) est une méthylxanthine présente dans de nombreux aliments comme les grains de café, le thé, le cacao (chocolat), la noix de kola, le maté ou la graine de guarana. Elle est bien connue pour ses propriétés de stimulant du système nerveux central et du système cardio-vasculaire. Elle fait partie de la composition de boissons comme celles à base de cola ou d'autres boissons énergisantes.
Contrairement à l'idée largement répandue, la théine n'existe pas à proprement parler : c'est en fait bel et bien de la caféine que contient le thé, mais en quantité moindre que le café.
modifier Découverte
La caféine, anciennement appelée guaranine, a été découverte en 1819 par Friedrich Ferdinand Runge et Von Giese et décrite en 1821 par Pierre Joseph Pelletier et Pierre Jean Robiquet. La théine, découverte en 1827 par Oudry, a été démontrée, en 1838, identique à la caféine. La différence d'effet entre thé et café s'explique essentiellement par le fait que le thé contient une grande quantité de tanins, qui ralentit l'assimilation de la caféine. C'est pourquoi son effet est plus doux et plus progressif, bien qu'il s'agisse de la même substance.
modifier Composition chimique
La caféine — C8H10N4O2, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou encore 1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione — est une molécule de la famille des méthylxanthines, qui comprend également la théophylline et la théobromine. Dans sa forme pure, elle consiste en une poudre blanche d'un goût extrêmement amer.
modifier Mécanisme d'action
La caféine inhibe la phosphodiestérase, responsable de l'inactivation de l'AMPc. L'accroissement du taux d'AMPc intra-cellulaire amplifie ses actions de « second messager », ce qui le rend responsable des principales actions pharmacologiques de la caféine.
modifier Effets principaux de la caféine
De façon générale, la caféine est un stimulant et un psychostimulant.
Stimulation physique: sur le système cardiovasculaire, la caféine entraîne une accélération du rythme cardiaque et une vasoconstriction. Elle présente également des effets au niveau du système respiratoire et gastro-intestinal. De plus, elle agit au niveau des muscles squelettiques, du flux sanguin rénal, de la glycogénolyse et de la lipolyse.
Psychostimulation et symptômes de sevrage: la caféine peut provoquer une certaine amélioration de l'humeur et de l'éveil ainsi que des performances. Revers de la médaille, l'arrêt de la consommation habituelle ou un simple oubli de prise cause souvent des symptômes de sevrage: fatigue, maux de tête, voire état dépressif. Du fait de ces symptômes de sevrage, il semble que les effets réels de psychostimulation de la caféine aient été parfois surévalués par la recherche. Ceci viendrait du fait que dans certaines recherches,l'état psychique dégradé en situation d'arrêt de consommation de caféine (sevrage et manque) a été considéré comme l'état d'une personne ne consommant pas habituellement de café. L'amélioration par la disparition des effets de sevrage consécutive à un apport a alors pu être interprétée comme faisant partie des effets bénéfiques de la caféine.2,
modifier Autres effets
Des études récentes suggèrent que l'apport de caféine par le café pourrait diminuer le risque de contracter la maladie de Parkinson3,4, mais une étude plus approfondie est nécessaire.
Une étude sur 2 000 prématurés amène à penser que la caféine aurait un rôle positif sur les fonctions respiratoires.5. Chez la femme enceinte, les études montrent des résultats contradictoires : certains estiment que la consommation de caféine pourrait être corrélée avec un poids de naissance plus petit6. D'autres ne retrouvent pas ces résultats7.
modifier Toxicité
Une prise trop importante de caféine peut conduire à une intoxication. Ces symptômes sont l'insomnie, la nervosité, l'excitation, flushing cutané (un visage tout rouge), l'augmentation de la diurèse, et des troubles gastrointestinaux. Chez certaines personnes, ils peuvent apparaître après une prise aussi faible que 250 mg par jour. Plus d'un gramme par jour peut générer des contractions musculaires involontaires, des pensées et propos décousus, de l'arythmie cardiaque ainsi qu'une agitation psychomotrice. Les symptômes de l'intoxication à la caféine sont similaires à ceux de la panique et d'une anxiété généralisée. La LD50 de la caféine par ingestion chez le rat est de 192 mg/kg. Bien que cette valeur ne puisse être directement extrapolée à l'humain, on peut faire l'hypothèse que l'ingestion d'environ 10 g de caféine chez l'homme adulte, soit environ 100 tasses de café, serait létale dans 50 % des cas. La caféine est par conséquent classée dans la catégorie des substances moyennement toxiques.
modifier Explication par l'action au niveau moléculaire sur le système nerveux central
On pense que la caféine agit sur le cerveau principalement par antagonisme de l'adénosine, c'est-à-dire que la caféine bloque ses récepteurs. L'adénosine, lorsqu'elle se fixe sur les récepteurs des cellules nerveuses, diminue l'activité de la cellule par l'intermédiaire des protéines G qui restent fixées aux récepteurs et ne peuvent donc pas amorcer la réaction en chaîne qui conduit à l'activité de la cellule ; cela se produit par exemple durant le sommeil. La molécule de caféine, structurellement similaire à l'adénosine, ne diminue pas l'activité des cellules ; au contraire, elle se fixe aux récepteurs et empêche l'action de l'adénosine.
L'augmentation de l'activité nerveuse qui en résulte déclenche la libération d'adrénaline, une hormone qui cause plusieurs effets tels que l'augmentation du rythme cardiaque (chronotrope +), de la contractilité du cœur (inotrope +), de la pression artérielle, de l'apport de sang aux muscles, la diminution de l'apport de sang aux autres organes (excepté le cerveau) et la libération de glucose par le foie, par néoglucogénèse par exemple.
Par ailleurs, la caféine augmente les niveaux de dopamine (un neurotransmetteur) dans le cerveau, comme le feraient des amphétamines par exemple.
Les effets de la caféine, contrairement à ceux de l'alcool ou d'autres stimulants du système nerveux central, sont de courte durée. Qui plus est, la caféine n'affecte pas la concentration ou d'autres fonctions mentales supérieures.
modifier Addiction, symptômes de sevrage
La consommation continue de caféine finit par faire apparaître une addiction liée à l'excès de récepteurs à l'adénosine et au manque de récepteurs à la dopamine. Lors du sevrage, le corps devient hyper-sensible à l'adénosine, ce qui fait diminuer la pression artérielle et peut générer de très forts maux de tête et d'autres symptômes comme la bradycardie ; le manque de récèpteurs à la dopamine peut générer un état dépressif et une nette diminution des performances cérébrales; c'est pourquoi on recommande toujours un sevrage progressif étalé sur plusieurs semaines, voire plusieurs mois. Cependant, contrairement à d'autres stimulants du système nerveux central, la caféine n'agit pas directement sur le noyau accumbens, responsable de l'addiction psychologique.
La résolution des symptômes de sevrage par le renouvellement de la prise de caféine est souvent confondu avec l'effet bénéfique de la caféine.
modifier Pharmacocinétique
La caféine est très rapidement et intégralement absorbée par le tube digestif, et parvient au cerveau dès la 5e minute suivant l’ingestion. Elle est assimilée à 75% après un quart d’heure et le pic plasmatique est atteint au bout d’une heure.[réf. nécessaire] Sa demi-vie est de 4 à 6 heures.
La caféine diffuse rapidement dans le milieu extra-vasculaire. Elle n’est que faiblement liée aux protéines circulantes du plasma (environ 15%). Elle passe la barrière hémato-encéphalique grâce à sa ressemblance à l’adénosine. Sa concentration dans le liquide céphalo-rachidien est égale à celle du plasma.
Le passage dans le lait maternel est également important, la concentration vaut 50% de la concentration plasmatique de la mère. Chez l’adulte, la caféine est presque complètement métabolisée au niveau hépatique par oxydation, déméthylation et acétylation.
La caféine ne peut être détectée dans l’organisme après plus de 24h après la dernière prise de caféine, que ce soit par analyse globulaire du sang ou par examen chimique de l’urine.
modifier La caféine dans les aliments
| Aliment | Teneur moyenne en mg de caféine |
|---|---|
| 100 ml café espresso | 170 |
| 100 ml café filtre | 145 |
| 100 g chocolat noir | 72 |
| 100 ml café instantané | 56 |
| 100 ml boisson énergisante (type Red Bull ) | 32 |
| 100 ml thé | 20 |
| 100 ml cola | 9.6 |
| 100 ml café décaféiné | 2 |
modifier Extraction de la caféine d'une boisson
L'extraction de la caféine d'une boisson quelconque n'est pas quelque chose que n'importe qui peut faire seul chez soi. En effet, il est difficile de savoir la quantité exacte de caféine que contient même un café préparé par la même personne de la même façon chaque jour.
L'extraction peut être faite selon trois procédés :
- une extraction par un solvant organique (généralement un solvant chloré), qui tire profit de la solubilité différentielle (coefficient de partage). Le solvant est ensuite éliminé par distillation ;
- une extraction par fluide supercritique (du dioxyde de carbone) ;
- une extraction à l'eau.
La première méthode, qui ne peut éviter des traces résiduelles de solvants, tend à être remplacée par la deuxième. La dernière est la moins efficace et dénature le goût.
Un café dit « décaféiné » ne l’est en fait pas totalement ; pour la plupart des marques, cinq à dix tasses de café « décaféiné » procurent une dose de caféine équivalente à celle de deux tasses de café caféiné, selon une étude9 nord-américaine qui a testé les cafés de neuf marques par chromatographie en phase gazeuse : hormis une marque, toutes contenaient de 8,6 mg à 13,9 mg de caféine. Selon le Dr Mark S. Gold, professeur de psychiatrie à l'université de Floride, cette quantité est suffisante pour provoquer une dépendance physique au café chez certains consommateurs.
modifier Note
- ↑ a b c ESIS. Consulté le 30 novembre 2008
- ↑ James JE, Keane MA, 2007. Caffeine, sleep and wakefulness: implications of new understanding about withdrawal reversal. Human Psychopharmacology-Clinical and Experimental; volume 22, pages 549-558
- ↑ http://faculty.washington.edu/chudler/parkinc.html
- ↑ http://coffeetea.about.com/od/health/a/healthpark.htm
- ↑ Caffeine boosts breathing in premature infants - health - 17 May 2006 - New Scientist
- ↑ CARE Study Group, Maternal caffeine intake during pregnancy and risk of fetal growth restriction: results of a large prospective study, BMJ, 2008;337:a2332
- ↑ Bech BH, Obel C, Henriksen TB, Olsen J, Effect of reducing caffeine intake on birth weight and length of gestation: randomised controlled trial, BMJ, 2007;334:409
- ↑ article caféine sur le site de « Votre santé et vous », publication de Santé Canada et de l'Agence de santé publique du Canada. D'autres chiffres sont donnés ici.
- ↑ Agence Reuter, 20 octobre 2006 : http://today.reuters.com/news/articlenews.aspx?type=healthNews&storyid=2006-10-20T171447Z_01_ARM059080_RTRUKOC_0_US-DECAF-COFFEE--PUNCH.xml&src=rss
